I drejtuar në fillim drejt pikturës, Gus Van Sant Ai ndryshoi mendje kur mori një kurs hyrës të mësuar nga drejtorët avangardë Jonas Mekas dhe Andy Warhol.
Ai bëri hapat e tij të parë në film si asistent regjisor i Ken shapiroPas kthimit nga Evropa ku iu përkushtua mësimit të kinemasë, megjithëse përvoja me Shapiro nuk ishte e mirë me fjalët e tij, pasi kontributet e tij nuk u morën parasysh nga regjisori.
I shpallur homoseksual, Van Sant debuton në film si regjisor me filmin «Natë e keqe»Në 1985, një film që tregon historinë e një burri homoseksual në të tridhjetat. Ky film i parë i kineastit është xhiruar bardh e zi në formatin 16 mm dhe titulli i tij origjinal është në spanjisht.
Vite më parë, në 1982 ai kishte bërë një film të shkurtër të quajtur «Disiplina e DE », përshtatje e esesë së William Burroughs mbi "Bëni lehtë". Vepra e parë kinematografike e Gus Van Sant.
Në 1989 ai u rrokullis «Kauboj në barnatore«, Një film i shkëlqyer rrugor që portretizon botën e drogës përmes katër të droguarve. Ky film ishte njohja ndërkombëtare e kineastit.
Mëso më shumë | Mjeshtra të filmit: Gus Van Sant (Fillimi dhe vitet '80)