Walang alinlangan sa kanyang kagandahan at mayroon din siyang tiyak na regalo para sa komedya. Gayunpaman, parang ganun Jennifer Aniston ang mga lalaki ay panandalian. Kasunod ng labis na pag-asawang breakup nila ni Brad Pitt at kasunod na pag-ibig kay Vince Vaughn, sinabi ng mga tsismoso na siya ay "kasama ang maraming mga lalaki nang sabay-sabay," sa kabila ng nakikita siya nitong huli sa isang British model na nagngangalang Paul Sculfor.
Hindi siya napahanga ng mga komento mula sa pink press at iniisip na ang susunod niyang proyekto na gagawin niya at bibida para sa kumpanya ng produksyon ng DreamWorks: "Goree Girls", isang pelikula na batay sa isang totoong kaganapan. Ito ay kwento ng walong babaeng nakakulong sa Goree Prison noong 40s, na bumuo ng ano ang unang babaeng grupo ng bansa sa Estados Unidos.
Ang direktor ay kasalukuyang hinahanap para sa "Goree Girls," na tiyak na magsisimula gumulong sa susunod na taon. Samantala, si Jenny ay hindi nagpapasya para sa sinuman at nagpapatuloy sa nakababaliw na buhay.