ยุค 90 ยังคงเป็นปีที่ดีสำหรับ อัลเลนวู้ดดี้อย่างไรก็ตาม ในช่วงปลายทศวรรษนี้เอง ก็เริ่มเข้าใจแล้วว่าโรงหนังของเขาจะเป็นอย่างไรในสหัสวรรษใหม่ ซึ่งเป็นโรงหนังระดับล่าง ซึ่งดูเหมือนว่าผู้กำกับจะหมดไอเดียดีๆ แล้ว และเขาก็ไม่สามารถดำเนินเรื่องต่อไปได้อีกนาน ในอัตรานั้น
อีกครั้ง ผู้สร้างภาพยนตร์กลับมาถ่ายทำภาพยนตร์เรื่องหนึ่งต่อปี คราวนี้ ต่างจากช่วงทศวรรษ 80 ที่แต่ละเรื่องออกฉายในปีที่ต่างกัน ดังนั้น เขาจึงเริ่มต้นการเดินทางในทศวรรษใหม่กับ "อลิซ" ในปี 1990 ภาพยนตร์ที่ส่งคำเชิญไปยัง ออสการ์กาล่า ในฐานะผู้ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงสาขาบทภาพยนตร์ดั้งเดิมยอดเยี่ยม ซึ่งเขาปฏิเสธอย่างสุภาพตามธรรมเนียมของเขา
ในปี 1991 เขารีด “เงาและหมอก“ด้วยสัมผัสที่ตลกขบขัน อัลเลนพยายามสร้างจิตวิญญาณของภาพยนตร์แนวอารมณ์แห่งยุค 30 ขึ้นมาใหม่จากภาพยนตร์อย่าง "The Vampire of Düsseldorf" ผลลัพธ์ที่น่าสนใจมากกว่า
อีกหนึ่งปีต่อมา เขากลับมาแสดงละครด้วยความสำเร็จอย่างยิ่งใหญ่กับ "สามีและภรรยา" เทปได้ บาฟต้า สาขาบทภาพยนตร์ยอดเยี่ยม และรางวัล Guldbagge สาขาภาพยนตร์ต่างประเทศยอดเยี่ยม ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิง César สาขาภาพยนตร์ต่างประเทศยอดเยี่ยมและเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์สาขาบทภาพยนตร์และนักแสดงสมทบหญิงยอดเยี่ยม ได้แก่ Judy Davis ซึ่งได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงลูกโลกทองคำและได้รับรางวัล National Board of วิจารณ์หนังเรื่องนี้
ในปี พ.ศ. 1993 ถือเป็นจุดเปลี่ยนของ “คดีฆาตกรรมปริศนาในแมนฮัตตัน” วู้ดดี้ อัลเลน เลิกเล่นละครแล้ววางส่วนผสมของคอมเมดี้และทริลเลอร์ในบิลที่แสดงให้เห็นว่าเขายังอยู่ในสภาพดี แต่ทุกคนก็แปลกใจถึงแม้จะเก่งกว่าคนอื่นๆ ที่ได้รับ แต่ก็ไม่ชนะเลย รางวัล
วู้ดดี้ อัลเลน กลับมาร่วมงานออสการ์อีกครั้งในปี 1994 หรืออย่างน้อยก็ภาพยนตร์ของเขาในปีนั้น "Bullets on Broadway" ได้รับการเสนอชื่อ 7 ครั้ง และแม้ว่าในที่สุด Allen ก็ไม่ได้รับการเสนอชื่อทั้งผู้กำกับและนักเขียนบทที่เขาได้รับการเสนอชื่ออีกครั้ง แต่ผู้ที่ได้รับการเสนอชื่อคือ Dianne Wiest ในฐานะนักแสดงสมทบ นักแสดงสาวยังรับ ลูกโลกทองคำ และรางวัล New York Critics Circle Award ภาพยนตร์เรื่องนี้ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลบทภาพยนตร์ยอดเยี่ยมจากเวทีบาฟตาส
นอกจากนี้ ในปี 1994 เขาได้ดัดแปลงผลงานของตัวเองชื่อ Don't Drink the Water ซึ่งในประเทศสเปนได้เปลี่ยนชื่อเป็น ทีวีภาพยนตร์ "เขาใช้มันในเขตรัสเซีย"
ในปี 1995 กับ Mira Sorvino และบทที่ยอดเยี่ยมอีกบทหนึ่ง เขากลับมาเพื่อมอบผลงานชิ้นเอกอีกชิ้นหนึ่ง นักแสดงไร้ที่ติรับ ออสการ์, ลูกโลกทองคำ, คณะกรรมการตรวจสอบแห่งชาติ, รางวัล New York Critics Circle และการเสนอชื่อเข้าชิง Bafta, วู้ดดี้ อัลเลน ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงอีกรางวัลหนึ่งสำหรับบทภาพยนตร์ดั้งเดิมยอดเยี่ยม
ด้วย“ทุกคนบอกว่าฉันรักเธอ” อัลเลนต้องการแสดงความเคารพต่อละครเพลงในปี 1996 ภาพยนตร์ที่บางทีการลดลงเล็กน้อยในระดับอาจารย์ภาพยนตร์นั้นเริ่มเป็นที่สังเกต แต่ไม่ใช่สำหรับเรื่องนั้น ห่างไกลจากมัน เป็นภาพยนตร์ที่ไม่ดี
ปีสุดท้ายของยุค 90 ดูเหมือนจะเป็นอัจฉริยะที่เริ่มสังเกตเห็นความอ่อนล้าของการถ่ายทำภาพยนตร์ต่อปี แต่นั่นไม่ใช่เหตุผลที่เขาจะเลิกถ่ายทำผลงานชิ้นเอก หาก “Everyone Says I Love You” ดูอ่อนแอลงบ้าง มากกว่าปกติ ภาพยนตร์ปี 1997 ของเขา “ลงจากหลังแฮร์รี่"อาจกล่าวได้ว่าถึงระดับของภาพยนตร์ที่ดีที่สุดของเขา" แอนนี่ ฮอลล์ "หรือแมนฮัตตัน" อีกครั้งที่ผู้สร้างภาพยนตร์ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงบทภาพยนตร์ดั้งเดิมยอดเยี่ยม
แต่การทุ่มเททุกอย่างให้กับ "Disassembling Harry" ทำให้ภาพยนตร์เรื่องต่อไปของเขาไม่ยอดเยี่ยมนัก เราเริ่มค้นพบว่า Woody Allen จะเป็นอย่างไรในศตวรรษที่ XNUMX ผู้กำกับที่ยืนกรานที่จะสร้างภาพยนตร์ทุกปีโดยที่ความคิดของเขาอาจไม่ได้ให้อะไรมากมาย «ชื่อเสียง»ในปี 1998 ผลงานของเขาไม่ได้อยู่ในระดับเดียวกับผลงานของเขาอีกต่อไป แม้ว่าจะยังคงเป็นภาพยนตร์ที่ดีและมีช่วงเวลาที่น่าจดจำ
ในปี 1999 เขารีด “ข้อตกลงและความขัดแย้ง" หนังดี. Woody Allen สิ้นสุดยุค 90 ด้วยการมอบมะนาวหนึ่งลูกและทรายหนึ่งเม็ด ภาพยนตร์เรื่องนี้มีทรัพย์สินที่ยอดเยี่ยมสองอย่าง ฌอน เพนน์และซาแมนธา มอร์ตัน ทั้งผู้ได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลออสการ์และลูกโลกทองคำในฐานะนักแสดงและนักแสดงสมทบ