Деведесете су још увек биле добре године за Вуди АленУпркос томе, крајем деценије почео је да наслућује какав ће бити његов биоскоп у новом миленијуму, биоскоп нижег нивоа, где је редитељу, чини се, понестало добрих идеја, па није могао да настави дуго времена тим темпом.
Поново се редитељ вратио да снима један филм годишње, овај пут, за разлику од 80-их, сваки је премијерно приказивао у другој години. Тако је свој пут у нову деценију започео филмом „Алиса” 1990. године, филмом који му је још једном, по ко зна који пут, упутио позив на Oscars gala као номинован у категорији најбољег оригиналног сценарија, што је по свом обичају љубазно одбио.
Године 1991. закотрљао је „сенке и магле“, својим додиром комедије Ален покушава да из филмова попут „Вампир из Диселдорфа” поново створи дух експресионистичке кинематографије 30-их. Више него занимљив резултат.
Годину дана касније, враћа се драми са великим успехом са "Мужеви и жене". Трака је добила Награда за најбољи сценарио и награду Гулдбагге за најбољи страни филм, номинован је за Цезар за најбољи страни филм и номинован за Оскара за најбољи сценарио и најбољу споредну глумицу, за Џуди Дејвис, која је такође била номинована за Златни глобус и освојила Национални одбор за ревизију за овај филм.
Године 1993. дошао је ред на “Мистерија убиства на Менхетну”. Вуди Ален је оставио по страни драму и на плакат уметнуо мешавину комедије и трилера који су показивали да је и даље у доброј форми, али на опште изненађење, чак и бољи од својих других који су их добили, није освојио ниједну награду.
Вуди Ален је још једном био веома присутан на додели Оскара 1994. или барем његовом филму те године. „Меци на Бродвеју” је добио 7 номинација, а иако Ален на крају није добио ни редитеља ни сценаристе за које је поново номинован, она која га јесте добила је Дајан Вист као споредна глумица. Глумица је такође узела Златни глобус и награду круга филмских критичара Њујорка. Филм је номинован за најбољи сценарио на Бафтасу.
Такође 1994. адаптирао је своје дело под називом "Не пиј воду" које је у Шпанији преименовано у свој формат TV film „Употребите их у руској зони.
1995. са Миром Сорвино и још једним сјајним сценаријем дао је још једно ремек-дело. Беспрекорна глумица је узела Оскар, Златни глобус, Национални одбор за ревизију, Награда Њујоршког круга филмских критичара и номинација за Бафту, Вуди Ален још једна номинација за најбољу колекцију оригиналног сценарија.
Са „Сви они кажу Волим те” Ален је намеравао да ода почаст мјузиклу 1996. Филм у коме ћете можда почети да примећујете тај мали пад нивоа филмског мајстора, али не за то, далеко од тога, лош филм.
Последњих година 90-их, чини се да је геније почео да примећује исцрпљеност снимања филма годишње, али није зато хтео да престане да снима ремек дела, ако је „Сви кажу да те волим” изгледало нешто слабије од уобичајени, његов филм из 1997.растављајући харија” Могло би се рећи да достиже ниво његових најбољих филмова „Ени Хол” или Менхетн”. Поново је режисер номинован за најбољи оригинални сценарио.
Али давање свега за „Растављање Харија“ чини његов следећи филм не тако бриљантним, почињемо да откривамо шта ће Вуди Ален бити у XNUMX. веку, редитељ који инсистира на снимању филмова сваке године када његове идеје можда нису довољне. «Позната личност» 1998. више не одговара многим његовим делима, иако је и даље добар филм и има незаборавних тренутака.
Године 1999. закотрљао је „Договори и неслагања„Одличан филм. Вуди Ален завршава 90 дајући једну од креча и једну од песка. Филм је имао два сјајна својства Шона Пена и Саманту Мортон, обоје номиновани за Оскара и Златни глобус као глумац и споредна глумица.