Najprv zameraný na maľovanie, Gus Van Sant Svoj názor zmenil, keď absolvoval úvodný kurz, ktorý viedli avantgardní režiséri Jonas Mekas a Andy Warhol.
Svoje prvé kroky vo filme urobil ako asistent réžie Ken ShapiroPo návrate z Európy, kde sa venoval učeniu kinematografie, aj keď skúsenosť so Shapirom podľa jeho slov nebola dobrá, keďže jeho prínos režisér nebral do úvahy.
Van Sant, vyhlásený za homosexuála, debutuje ako režisér filmom «Zlá noc»V roku 1985 film, ktorý rozpráva príbeh tridsiatnika homosexuála. Tento prvý film od filmára bol natočený čiernobielo na 16 mm formát a jeho pôvodný názov je v španielčine.
Roky predtým, v roku 1982, nakrútil krátky film s názvom «Disciplína DE », adaptácia eseje Williama Burroughsa o „Do Easy“. Prvé kinematografické dielo Gusa Van Santa.
V roku 1989 valcoval «Drogéria Cowboy«, Vynikajúca road-movie, ktorá zobrazuje svet drog prostredníctvom štyroch narkomanov. Tento film bol medzinárodným uznaním filmára.
Viac informácií Film Masters: Gus Van Sant (začiatok a 80. roky)