Os anos 90 ainda foram bons para Woody AllenApesar disso, já no final da década, começava a intuir o que seria o seu cinema no novo milênio, um cinema de nível inferior, onde parece que o diretor ficou sem boas ideias e não pôde continuar a muito tempo nessa taxa.
Mais uma vez, o cineasta voltou a fazer um filme por ano, desta vez, ao contrário dos anos 80, cada um era lançado em um ano diferente. Assim, inicia o seu percurso na nova década com “Alice” em 1990, filme que mais uma vez, e pela enésima vez, lhe envia o convite para o oscars gala como indicado na categoria de melhor roteiro original, que ele recusou educadamente, como de costume.
Em 1991, ele rolou “Sombras e nevoeiro“Com seu toque de comédia, Allen tenta recriar o espírito do cinema expressionista dos anos 30 a partir de filmes como“ O Vampiro de Düsseldorf ”. Um resultado mais do que interessante.
Um ano depois, ele retorna ao drama com grande sucesso com "Maridos e mulheres". A fita pegou o Bafta de melhor roteiro e o prêmio Guldbagge de melhor filme estrangeiro, foi indicado ao César de melhor filme estrangeiro e ao Oscar de melhor roteiro e melhor atriz coadjuvante, por Judy Davis, que também foi indicada ao Globo de Ouro e venceu o Conselho Nacional de Crítica para este filme.
Em 1993 foi a vez de “Assassinato misterioso em Manhattan”. Woody Allen deixou de lado o drama e plantou um misto de comédia e suspense no projeto que mostrava que ele ainda estava em boa forma, mas para surpresa de todos, mesmo sendo melhor do que os outros que os receberam, ele não ganhou nenhum prêmios.
Woody Allen esteve mais uma vez muito presente no Oscar de 1994, ou pelo menos no filme daquele ano. "Bullets on Broadway" recebeu 7 indicações e, embora Allen finalmente não tenha recebido nem o diretor, nem o roteirista para o qual foi indicado novamente, quem o recebeu foi Dianne Wiest como atriz coadjuvante. A atriz também tirou o Globo de Ouro e o prêmio New York Critics Circle. O filme foi indicado para melhor roteiro nos Baftas.
Também em 1994 ele adaptou seu próprio trabalho chamado "Don't Drink the Water", que na Espanha foi renomeado no formato de Filme de TV "Ele os usa na zona russa."
Em 1995 com Mira Sorvino e outro grande roteiro ele voltou para dar outra obra-prima. A atriz impecável levou a Oscar, o Globo de Ouro, o National Board of Review, o New York Critics Circle Award e a indicação ao Bafta, Woody Allen outra indicação para a coleção de melhor roteiro original.
Com "Todos eles dizem eu te amoAllen queria homenagear o musical de 1996. Um filme onde talvez essa pequena queda no nível do mestre do cinema comece a ser notada, mas não por isso, longe disso, um filme ruim.
Nos últimos anos da década de 90 parece que o gênio começou a notar o cansaço de fazer um filme por ano, mas não era por isso que ele ia parar de gravar obras-primas, se “Todo mundo diz que eu te amo” parecia que era um pouco mais fraco do que o normal, seu filme de 1997 “Desmontando Harry"Pode-se dizer que atinge o nível de seus melhores filmes" Annie Hall "ou Manhattan". Mais uma vez, o cineasta é indicado ao prêmio de melhor roteiro original.
Mas dar tudo para "Desmontar Harry" torna seu próximo filme não tão brilhante, começamos a descobrir o que Woody Allen será no século XNUMX, um diretor que insiste em fazer filmes todos os anos quando talvez suas idéias não dêem muito. «Celebridade»Em 1998 já não está ao nível de muitas das suas obras, embora seja ainda um bom filme e tenha momentos memoráveis.
Em 1999, ele rolou “Acordos e desacordos"Um ótimo filme. Woody Allen termina os anos 90 dando um de cal e outro de areia. O filme teve dois grandes ativos Sean Penn e Samantha Morton, ambos indicados ao Oscar e ao Globo de Ouro como ator e atriz coadjuvante.