Embora nenhum de seus Filmes dos anos 80 A de Woody Allen provavelmente atinge o nível de "Annie Hall" ou "Manhattan", ao todo foi uma década ainda melhor que a anterior. Com dez filmes em dez anos, passou a ter sua média de filmes por ano, média que mantém até hoje.
A década começou um tanto fraca com “Memórias” em 1980, seu especial “Oito e meio de Fellini” lhe rendeu muitas críticas negativas.
E em 1982 seu filme “Comédia sexual de uma noite de verão” até recebeu uma indicação ao Razzie Award de Pior Performance para Mia Farrow.
O nível de Allen parecia ter caído no início da década, mas com "Zelig" em 1983 ele provou estar em sua melhor forma. O mockumentary sobre Leonard Zelig, o homem camaleão que podia mudar de forma, ganhou indicações ao Oscar de melhor figurino e melhor fotografia, este último por dar à imagem um efeito que lembra os anos 20 ao pisar e arranhar o celulóide. Woody Allen conseguiu David de Donatello de Melhor Ator para este filme.
Em 1984 volta a surpreender com outro grande roteiro, o de “Broadway Danny Rose”. Allen ganhou duas indicações ao Oscar, como diretor e roteirista do filme. o filme ganhou o Bafta e o Writers Guilds of America para o melhor roteiro e David de Donatello para o melhor roteiro estrangeiro. Mia Farrow também foi indicada ao Globo de Ouro de Melhor Atriz em Comédia ou Musical.
Um ano depois, ele repetiu a indicação de melhor roteiro original no Oscar com "A Rosa Púrpura do Cairo". O filme foi um sucesso absoluto, recebendo o Prêmio FIPRESCI no Festival de Cannes, o Bafta de melhor filme e os prêmios da Academia Britânica de melhor filme e melhor roteiro.
"Hannah e suas irmãs” em 1986 é provavelmente seu filme mais completo. Isso se confirma não apenas pelos prêmios recebidos, mas também pelas críticas recebidas e pela grande aceitação do público. O filme recebeu sete indicações ao Oscar, das quais ganhou três, incluindo mais uma vez Melhor Roteiro Original para Woody Allen. Também ganhou o Globo de Ouro de melhor filme de comédia ou música, o prêmio de melhor roteiro estrangeiro nos prêmios David de Donatello e foi considerado melhor filme pelo New York Film Critics Circle.
Em 1987 o cineasta estreou dois filmes, “Días de radio” e “Septiembre”, ambos de grande qualidade. “Radio Days” até ganhou duas indicações ao OscarMelhor Roteiro Original e Melhor Direção de Arte.
"Outra Mulher" lhe rendeu uma indicação em 1988 para David de Donatello para Melhor Diretor Estrangeiro. A fita é sobre um drama, um gênero que o autor toca poucas vezes, mas que havia feito justamente um ano antes com “Setembro”.
Em 1989 filmou "Crimes e Contravenções" e também um dos episódios do tríptico “New York Stories”, um filme que se completa com as histórias de Francis Ford Coppola e Martin Scorsese.
"Crimes e Contravenções" dá-lhe outra David de Donatello de Melhor Roteiro Estrangeiro e indicações ao Oscar de diretor e roteirista.