Chociaż żaden z jego filmy z lat 80. Woody Allen sięga chyba poziomu „Annie Hall” czy „Manhattana”, w sumie była to jeszcze lepsza dekada niż poprzednia. Mając dziesięć filmów w ciągu dziesięciu lat, zaczął mieć swój przeciętny film rocznie, średnią, którą utrzymuje do tej pory.
Dekada zaczęła się nieco luźniej z „Wspomnienia"W 1980 roku jego szczególny" Osiem i pół Felliniego "przyniósł mu wiele negatywnych recenzji.
A w 1982 roku jego film „Seks komedia nocy letniejOtrzymała nawet nominację do nagrody Razzie za najgorszą kreację dla Mii Farrow.
Wydawało się, że poziom Allena spadł na początku dekady, ale z "Zeligiem" w 1983 roku udowodnił, że jest w szczytowej formie. Mockumentarz o Leonardzie Zeligu, zmiennokształtnym człowieku-kameleonie, zdobył nominacje do Oscara w kategorii Najlepszy kostium i Najlepsze zdjęcia, w tym drugie za nadanie obrazowi stylu lat 20. XX wieku poprzez deptanie i drapanie celuloidu. Woody Allen uzyskał David de Donatello dla najlepszego aktora do tego filmu.
W 1984 roku ponownie zaskoczył innym świetnym scenariuszem, scenariuszem „Broadway Danny Rose”. Allen zdobył dwie nominacje do Oscara, jako reżyser i scenarzysta filmu. Film wygrał Bafta and the Writers Guilds of America za najlepszy scenariusz i David de Donatello za najlepszy scenariusz zagraniczny. Ponadto Mia Farrow otrzymała nominację do Złotego Globu dla najlepszej aktorki w komedii lub musicalu.
Rok później powtórzył nominację do Oscara za najlepszy scenariusz oryginalny za „Purpurową różę z Kairu”. Film okazał się sukcesem, otrzymując Nagroda FIPRESCI na Festiwalu Filmowym w Cannes, Bafta za najlepszy film oraz British Academy Awards za najlepszy film i najlepszy scenariusz.
"Hannah i jej siostry„W 1986 jest prawdopodobnie jego najbardziej kompletnym filmem. Potwierdzają to nie tylko otrzymane nagrody, ale także otrzymana krytyka i wielkie przyjęcie przez publiczność. Film otrzymał siedem nominacji do Oscara, z czego trzy, w tym ponownie najlepszy scenariusz oryginalny dla Woody'ego Allena. Zdobył także Złoty Glob dla najlepszego filmu komediowego lub muzycznego, nagrodę za najlepszy scenariusz zagraniczny na Donatello's David Awards i został uznany za Najlepszy film Nowojorskiego Koła Krytyków Filmowych.
W 1987 roku reżyser wypuścił dwa znakomite filmy: „Radio Days” i „September”. Dostały nawet „Dni radia” dwie nominacje do Oscara, najlepszy oryginalny scenariusz i najlepsza reżyseria artystyczna.
„Inna kobieta” przyniosła mu nominację w 1988 roku za David de Donatello dla najlepszego reżysera zagranicznego. Film opowiada o dramacie, gatunku, w który autor gra kilkakrotnie, a co zrobił dokładnie rok wcześniej we „Wrześniu”.
W 1989 nakręcił „Zbrodnie i wykroczenia”, a także jeden z odcinków tryptyku „New York Stories”, film, który uzupełniają historie Francisa Forda Coppoli i Martina Scorsese.
„Zbrodnie i wykroczenia” podaje inny David de Donatello za najlepszy scenariusz zagraniczny nominacje do Oscara dla reżysera i scenarzysty.