Met de komst van de nieuwe eeuw beginnen de leeftijd en het hoge filmtempo hun tol te eisen van Woody Allen, iets dat desondanks al aan het eind van de jaren '90 begon te worden opgemerkt. blijf elk jaar rollen en zijn films, ook al zijn ze niet zo goed als voorheen, zijn beter dan veel van de cinema die uit Hollywood voortkomt.
In het jaar 2000 rolde hij “Halfharige schurken”Een film die herinnert aan de komische cinema van zijn begin.
Een jaar later komt "The Curse of the Jade Scorpion", een grappige komedie die zich afspeelt in de jaren 40. Datzelfde jaar maakt hij ook "Sounds from a Town I Love", een korte film die werd vertoond in de Eerbetoonconcert aan de slachtoffers van de aanslag van 11/XNUMX samen met korte films van andere regisseurs zoals Scorsese of Kevin Smith.
Iets beters dan deze twee vorige films was die uit 2002"Een einde gemaakt in Hollywood”, waarin hij de avonturen vertelde van een filmregisseur die tijdens het filmen tijdelijk blind werd.
In 2003 gaf Woody Allen hem de hoofdrol voor Jason Biggs, beroemd om "Amenican Pie", terwijl hij een ondersteunende rol kreeg in "Everything Else", maar het experiment werkte niet erg goed, in feite is dit een van zijn minst herinnerde films van het decennium.
"Melinda en Melinda”Van 2004 is in ieder geval een curieus werk. De film vertelt twee keer hetzelfde verhaal, één keer als drama en één keer als komedie. Woody Allen verschijnt voor het eerst sinds lange tijd niet in zijn eigen film, al speelt hoofdpersoon Will Ferrell wel de rol die we gewend zijn in Allen.
En in 2005 verliet de regisseur voor het eerst zijn land om te filmen. De film is "Match Point" en de stad waar Londen rolt. Schieten in Europa en terugkeren naar het dramagenre brengt de beste Woody Allen weer tot leven. De film won de David van Donatello voor de beste film van de Europese Unie en de Goya voor de beste buitenlandse film, naast vier nominaties voor de Golden Globes, de nominatie natuurlijk voor de Oscar voor het beste originele scenario en de nominatie voor Caesar voor beste buitenlandse film.
Na het succes in het Verenigd Koninkrijk, besloot hij daar nog twee films op te nemen, "Scoop" in 2006, een romantische komedie, en "Cassandra's droom»In 2007 een drama. Beide zonder veel geluk.
Omdat hij buiten de Verenigde Staten aan het fotograferen was, besloot hij in Spanje te fotograferen, meer bepaald in Barcelona. Zo kwam in 2008 “Vicky Cristina Barcelona” aan, een film die ondanks vele prijzen niet zo leuk vond. bijna alle 
prijzen gingen naar Penelope Cruz als actrice in een bijrol, die de Oscar, de Golden Globe, de Bafta, de Goya, de National Board of Review, de Gaudí en de prijs van de Los Angeles Critics Association won. De film won ook de Gaudí-awards voor beste film in een niet-Catalaanse taal en beste originele muziek.
Allen sloot het decennium af met de film "If the thing works" in 2009, a romantische komedie met een zeker niveau, maar dat laat zien dat de regisseur al ideeënloos is.