नवीन शतकाच्या आगमनाने, वय आणि चित्रीकरणाचा उच्च दर वुडी ऍलनमध्ये गळ घालू लागतो, हे असूनही 90 च्या दशकाच्या शेवटी लक्षात येऊ लागले होते. दरवर्षी फिरत राहते आणि त्याचे चित्रपट, जरी पूर्वीसारखे चांगले नसले, तरी हॉलीवूडमधून आलेल्या सिनेमांपेक्षा चांगले आहेत.
2000 मध्ये तो रोल करतो "मधले निंदक" एक चित्रपट जो त्याच्या सुरुवातीच्या कॉमिक सिनेमाची आठवण करतो.
एका वर्षानंतर "जेड स्कॉर्पियनचा शाप" येतो, जो 40 च्या दशकात एक मजेदार कॉमेडी सेट होता. त्याच वर्षी त्याने "साउंड्स फ्रॉम अ टाउन आय लव्ह" हा लघुपट देखील शूट केला होता, जो येथे प्रदर्शित झाला होता. 11/XNUMX हल्ल्यातील पीडितांना श्रद्धांजली मैफल स्कॉर्सेस किंवा केविन स्मिथ सारख्या इतर दिग्दर्शकांच्या लघुपटांसह.
2002 मधला या दोन आधीच्या चित्रपटांपेक्षा काहीतरी चांगला होता.हॉलीवूडमध्ये तयार केलेला शेवट”, ज्यामध्ये त्याने चित्रीकरणाच्या मध्यभागी तात्पुरते आंधळे झालेल्या एका चित्रपट दिग्दर्शकाचे साहस सांगितले.
2003 मध्ये वुडी ऍलनने त्याला दिले जेसन बिग्सची भूमिका, "अमेरिकन पाई" साठी प्रसिद्ध आहे, तर त्याला "इतर सर्व काही" मध्ये दुय्यम भूमिका सोडण्यात आली होती, परंतु हा प्रयोग फारसा चांगला चालला नाही, खरं तर हा त्याच्या दशकातील सर्वात कमी लक्षात राहिलेल्या चित्रपटांपैकी एक आहे.
"मेलिंडा आणि मेलिंडा2004 चे किमान एक जिज्ञासू काम आहे. चित्रपटात एकच कथा दोनदा सांगितली जाते, एकदा नाटक म्हणून आणि एकदा विनोदी. वुडी ऍलन बर्‍याच काळानंतर प्रथमच त्याच्या स्वतःच्या चित्रपटात दिसत नाही, जरी नायक विल फेरेल ही भूमिका साकारत आहे जी आपल्याला ऍलनमध्ये पाहण्याची सवय आहे.
आणि 2005 मध्ये पहिल्यांदा दिग्दर्शकाने शूट करण्यासाठी आपला देश सोडला. चित्रपट आहे "मॅच पॉइंट" आणि शहर जेथे लंडन चाक. युरोपमध्‍ये शुटिंग करणे आणि नाटक प्रकारात परतणे हे सर्वोत्कृष्ट वुडी अॅलनचे पुनरागमन करते. या चित्रपटाला युरोपियन युनियनमधील सर्वोत्कृष्ट चित्रपटासाठी डोनाटेलोचा डेव्हिड आणि सर्वोत्कृष्ट परदेशी चित्रपटासाठी गोया, गोल्डन ग्लोबसाठी चार नामांकनांव्यतिरिक्त, अर्थातच ऑस्करसाठी सर्वोत्कृष्ट मूळ पटकथेसाठी नामांकन आणि सीझरचे नामांकन मिळाले. सर्वोत्कृष्ट परदेशी चित्रपटासाठी.
युनायटेड किंगडममधील यशानंतर, त्याने तेथे आणखी दोन चित्रपट शूट करण्याचा निर्णय घेतला, 2006 मध्ये "स्कूप", एक रोमँटिक कॉमेडी आणि "कॅसांड्राचे स्वप्न» 2007 मध्ये, एक नाटक. दोन्ही फार नशीब न.
युनायटेड स्टेट्स बाहेर शूट करण्यासाठी सेट, त्याने स्पेनमध्ये, विशेषत: बार्सिलोनामध्ये शूट करण्याचा निर्णय घेतला. तर 2008 मध्ये “विकी क्रिस्टिना बार्सिलोना” आला, हा चित्रपट, ज्याला अनेक पुरस्कार मिळाले असूनही, तो फारसा लोकप्रिय नव्हता. जवळजवळ सर्व 
पुरस्कार गेले पेनेलोप क्रूझ सहाय्यक अभिनेत्री म्हणून, ज्याने ऑस्कर, गोल्डन ग्लोब, बाफ्टा, गोया, नॅशनल बोर्ड ऑफ रिव्ह्यू, गौडी आणि लॉस एंजेलिस क्रिटिक्स असोसिएशन पुरस्कार जिंकले. या चित्रपटाने सर्वोत्कृष्ट गैर-कॅटलान भाषेतील चित्रपट आणि सर्वोत्कृष्ट मूळ संगीतासाठी गौडी पुरस्कार देखील जिंकले.
अॅलनने 2009 मध्ये "इफ द थिंग वर्क्स" या चित्रपटाने दशक बंद केले, ए रोमँटिक कॉमेडी एका विशिष्ट पातळीसह, परंतु हे दर्शविते की दिग्दर्शक आधीपासूनच कल्पनांनी रहित आहे.