כמעט שנה לאחר הופעתו השנויה במחלוקת עם רובין טיק, מיילי סיירוס היא שלטה במשלוח ה-VMAs של מהדורת 2014, למרות שהשנה העדיפה הזמרת לשמור על פרופיל נמוך, אבל היא גם הצליחה למשוך את תשומת הלב של כולם. מיילי זכתה בפרס סרטון השנה של ה- VMA לשנת 2014 על 'הכדור ההורס' שלה, אחד הפרסים שהעניקה רשת MTV, בגאלה שבה נשים שלטו: שאר הפרסים במשקל גדול יותר לקחו את אריאנה גרנדה (הפופ הטוב ביותר) וידאו), לורד (קליפ הרוק הטוב ביותר), קייטי פרי (הסרטון הנשי הטוב ביותר), אד שירן (הסרטון הגברי הטוב ביותר) וביונסה (הצילום הטוב ביותר, הסרטון הטוב ביותר עם מסר חברתי ושיתוף הפעולה הטוב ביותר).
מיילי הצליחה להפתיע כשאספה את הפרס שלה, שלמעשה התקבל על ידי נציג עמותת הסיוע להומלסים בשם 'המקום של החבר שלי', ארגון לא ממשלתי שאיתו משתפת פעולה נערת דיסני לשעבר. מבלי לזכות באף אחד מהפרסים הגדולים, המוענקת ביותר של הערב הייתה ביונסה: הזמרת הייתה אחראית גם על הנחת הסוללות לגאלה עם הופעה בה היא הכינה מעורב צבעוני עם נושאים מאלבומה האחרון. הזמר הפופולרי אסף בסך הכל שלושה פסלונים: שיתוף הפעולה הטוב ביותר עבור 'Drunk in love' (עם ג'יי זי), הסרטון הטוב ביותר עם המסר החברתי והצילום הטוב ביותר, שניהם עבור 'Pretty hurts'.