שנות ה-90 היו עדיין שנים טובות עבור וודי אלןלמרות זאת, לקראת סוף העשור הוא התחיל להבין מה יהיה הקולנוע שלו במילניום החדש, קולנוע ברמה נמוכה יותר, שבו נראה שלבמאי נגמרו הרעיונות הטובים, והוא לא יכול היה להמשיך הרבה זמן. זמן בקצב הזה.
שוב חזר יוצר הסרט לצלם סרט אחד בשנה, הפעם, שלא כמו בשנות ה-80, כל אחד מהם יצא לאקרנים בשנה אחרת. כך, הוא החל את דרכו בעשור החדש עם "אליס" ב-1990, סרט ששלח לו שוב, ובפעם המי יודע כמה, את הזמנתו ל- גאלה של אוסקר כמועמד בקטגוריית התסריט המקורי הטוב ביותר, אותה דחה בנימוס רב כמנהגו.
בשנת 1991 הוא התגלגל "צללים וערפל"עם מגע הקומדיה שלו אלן מנסה לשחזר את רוח הקולנוע האקספרסיוניסטי של שנות ה-30 של סרטים כמו" הערפד מדיסלדורף ". תוצאה יותר ממעניינת.
שנה לאחר מכן חזר לדרמה בהצלחה רבה עם "בעלים ונשים". הקלטת קיבלה את באפטה לתסריט הטוב ביותר ופרס Guldbagge עבור הסרט הזר הטוב ביותר, הוא היה מועמד לסזאר עבור הסרט הזר הטוב ביותר ומועמד לאוסקר עבור התסריט הטוב ביותר ושחקנית המשנה הטובה ביותר, עבור ג'ודי דייויס, שהיה מועמד גם לגלובוס הזהב וזכתה במועצה הלאומית של ביקורת על הסרט הזה.
בשנת 1993 הגיע תורו של "רצח מסתורי במנהטן". וודי אלן שם בצד את הדרמה ושתל תערובת של קומדיה ומותחן על הצעת החוק שהראתה שהוא עדיין בכושר טוב, אבל להפתעת כולם, למרות שהוא היה טוב יותר מאחרים שלו שאם הם קיבלו אותם, הוא לא קיבל. לזכות בפרסים כלשהם.
וודי אלן שוב היה נוכח מאוד באוסקר ב-1994, או לפחות סרטו מאותה שנה. "כדורים בברודווי" קיבל 7 מועמדויות, ולמרות שלבסוף אלן לא קיבל לא את הבמאי, או את התסריטאי לו היה מועמד שוב, מי שכן קיבלה אותו היא דיאן וויסט כשחקנית משנה. השחקנית גם לקחה את גלובוס הזהב ופרס חוג המבקרים של ניו יורק. הסרט היה מועמד לתסריט הטוב ביותר ב-Baptas.
כמו כן, בשנת 1994 עיבד את יצירתו שלו בשם "אל תשתה את המים" אשר בספרד שונה שמה במתכונתה של סרט טלוויזיה "הוא משתמש בהם באזור הרוסי".
ב-1995 עם מירה סורבינו ועוד תסריט נהדר הוא חזר לתת עוד יצירת מופת. השחקנית ללא דופי לקחה את אוסקר, גלובוס הזהב, המועצה הלאומית לביקורת, פרס חוג המבקרים של ניו יורק והמועמדות לבפטה, וודי אלן מועמדות נוספת לאוסף לתסריט המקורי הטוב ביותר.
עם "כולם אומרים שאני אוהב אותךאלן רצה לחלוק כבוד למחזמר בשנת 1996. סרט שבו אולי מתחילה להבחין בירידה הקטנה ברמתו של מאסטר הסרט, אבל לא בשביל זה, רחוק מכך, סרט גרוע.
נראה שהשנים האחרונות של שנות ה-90 הן שהגאון החל לשים לב לעייפות של צילום סרט בשנה, אבל לא בגלל זה הוא התכוון להפסיק לצלם יצירות מופת, אם נראה היה ש"כולם אומרים שאני אוהב אותך" חלש יותר. מהרגיל, סרטו משנת 1997 "יורדים מהארי"אפשר לומר שזה מגיע לרמה של הסרטים הכי טובים שלו" אנני הול "או מנהטן". שוב יוצר הסרט מועמד לתסריט המקורי הטוב ביותר.
אבל אם נתנו הכל בשביל "לפרק את הארי" הופך את הסרט הבא שלו לא כל כך מבריק, אנחנו מתחילים לגלות מה יהיה וודי אלן במאה ה-XNUMX, במאי שמתעקש לעשות סרטים כל שנה כשאולי הרעיונות שלו לא נותנים הרבה. «סלבריטאים»ב-1998 הוא כבר לא ברמה של הרבה מיצירותיו, למרות שזה עדיין סרט טוב ויש לו רגעים בלתי נשכחים.
בשנת 1999 הוא התגלגל "הסכמות ומחלוקות"סרט נהדר. וודי אלן מסיים את שנות ה-90 במתן אחד של ליים ואחד של חול. לסרט היו שני נכסים גדולים שון פן וסמנתה מורטון, שניהם מועמדים לאוסקר ולגלובוס הזהב כשחקן ושחקנית משנה.