כששחקן מובל בז'אנר, קשה לו מאוד להגיע להצלחה מחוצה לו.
אז הקומיקאי בן סטילר, אחד משחקני הקומדיה בעלי השכר הגבוה ביותר בעולם, יצפה בפריצה החדשה שלו לדרמה עם lהסרט "גרינברג" לא ישוחרר בבתי הקולנוע בספרד.
עם החדשות האלה נצטרך לפנות ל-DVD או לאמצעים אחרים כדי לראות את הסרט "גרינברג" שבו בן סטילר מגלם גבר בוגר לכוד בצומת דרכים חיונית שמחליט לעבור לזמן מה לבית אחיו בלוס אנג'לס. שם, הוא יוצר ידידות יוצאת דופן עם העוזרת שלו, פלורנס, זמרת שאפתנית. המפגשים בין פלורנס לגרינברג יובילו לחיזור נפלא, אך לא ודאי ופגיע מאוד.