Bár egyik sem az övé 80 -as évek filmjei Woody Allen valószínűleg eléri az "Annie Hall" vagy a "Manhattan" szintjét, összességében ez még jobb évtized volt, mint az előző. Tíz év alatt tíz filmmel kezdett az átlagos filmek száma lenni évente, ez az átlag a mai napig megmaradt.
Az évtized kissé gyengén kezdődött azzal, hogy „Üdvözlet” 1980-ban a „Nyolc és fél Fellinitől” című filmje sok negatív kritikát kapott.
1982-ben pedig filmje „Szentivánéji szexvígjáték” még Razzie-díjra is jelölték a legrosszabb teljesítmény kategóriában Mia Farrow-ért.
Allen szintje az évtized elején mintha lecsúszott volna, de 1983-ban "Zelig"-vel csúcsformában bizonyult. A Leonard Zeligről, az alakját változtatni tudó kaméleonemberről készült makettfilm a legjobb jelmezért és a legjobb fényképezésért kapott Oscar-jelölést, utóbbit azért, mert rálépve és celluloid karcolásával az 20-as éveket idéző hatást keltett a kép. Woody Allen megkapta a Donatello David a legjobb színésznek járó díjat ehhez a filmhez.
1984-ben ismét meglep egy másik nagyszerű forgatókönyvvel, a „Broadway Danny Rose”-val. Allen két Oscar-jelölést kapott a filmért, mint rendező és forgatókönyvíró. a film nyert a Bafta és a Writers Guilds of America a legjobb forgatókönyvért, Donatello David pedig a legjobb külföldi forgatókönyvért. Mia Farrow-t Golden Globe-díjra is jelölték a legjobb színésznő vígjátékban vagy musicalben.
Egy évvel később megismételte a legjobb eredeti forgatókönyv jelölését az Oscar-gálán "A kairói lila rózsa" című filmmel. A film teljes sikert aratott, megkapta a FIPRESCI-díj a Cannes-i Filmfesztiválon, a legjobb filmnek járó Baftát és a legjobb filmnek és a legjobb forgatókönyvnek járó Brit Akadémia díját.
"Hannah és nővérei” 1986-ban talán a legteljesebb filmje. Ezt nemcsak a kapott díjak igazolják, hanem a kapott kritikák és a közvélemény nagy elfogadottsága is. A film hét Oscar-jelölést kapott, ebből hármat nyert, köztük ismét a legjobb eredeti forgatókönyvet Woody Allenért. Elnyerte a legjobb vígjátéknak vagy zenés filmnek járó Golden Globe-ot, a David de Donatello-díjon a legjobb külföldi forgatókönyv díját, és figyelembe vették. legjobb film a New York-i Filmkritikusok Körétől.
1987-ben a filmrendező két filmet mutatott be, a „Días de radio”-t és a „Septiembre”-t, mindkettő kiváló minőségű. A „Radio Days” még meg is lett két Oscar-jelöléstLegjobb eredeti forgatókönyv és legjobb művészeti rendezés.
Az "Other Woman" 1988-ban jelölést kapott Donatello David a legjobb külföldi rendező kategóriában. A kazetta egy drámáról szól, egy olyan műfajról, amelyhez a szerző kevés alkalommal nyúl, de amit pontosan egy évvel korábban a „Szeptember”-nel csinált.
1989-ben leforgatta a "Crimes and Misdemeanors" című filmet és azt is a „New York-i történetek” című triptichon egyik epizódja, egy film, amely Francis Ford Coppola és Martin Scorsese történetével egészül ki.
A „Bűncselekmények és vétségek” egy másikat ad Donatello David a legjobb külföldi forgatókönyvért valamint Oscar-jelölések rendezőnek és forgatókönyvírónak.