Isprva usmjeren prema slikarstvu, Gus Van Sant Predomislio se kada je dobio uvodni tečaj koji su vodili avangardni redatelji Jonas Mekas i Andy Warhol.
Svoje prve korake u filmu napravio je kao asistent redatelja Ken ShapiroNakon povratka iz Europe gdje se posvetio učenju filma, iako iskustvo sa Shapirom po njegovim riječima nije bilo dobro, jer njegov doprinos redatelj nije uzeo u obzir.
Deklarirani homoseksualac, Van Sant debi na filmu kao redatelj s filmom «Loša noć»1985., film koji priča priču o gay muškarcu u svojim tridesetima. Ovaj prvi film redatelja snimljen je crno-bijelo u formatu 16 mm, a originalni mu je naslov na španjolskom.
Godinama prije, 1982. snimio je kratki film pod nazivom «Disciplina DE », adaptacija eseja Williama Burroughsa o "Lako". Prvo kinematografsko djelo Gusa Van Santa.
Godine 1989. prešao je «Kauboj drogerije«, Izvrstan film ceste koji prikazuje svijet droge kroz četiri narkomana. Ovaj film bio je međunarodno priznanje filmaša.
Više informacija | Filmski majstori: Gus Van Sant (rani i 80 -ih)