रॉबिन थिक के साथ अपने विवादास्पद प्रदर्शन के लगभग एक साल बाद, मिली साइरस उसने 2014 संस्करण के वीएमए की डिलीवरी में राज किया, हालांकि इस साल गायिका ने अपनी प्रोफ़ाइल को कम रखना पसंद किया, लेकिन वह सभी का ध्यान आकर्षित करने में भी कामयाब रही। माइली ने अपने 'व्रैकिंग बॉल' के लिए 2014 का वीएमए वीडियो ऑफ द ईयर पुरस्कार जीता, जो एमटीवी नेटवर्क द्वारा दिए गए पुरस्कारों में से एक है, जिसमें महिलाओं का वर्चस्व था: अधिक वजन के बाकी पुरस्कारों ने इसे एरियाना ग्रांडे (सर्वश्रेष्ठ पॉप) लिया वीडियो), लॉर्डे (सर्वश्रेष्ठ रॉक वीडियो), कैटी पेरी (सर्वश्रेष्ठ महिला वीडियो), एड शीरन (सर्वश्रेष्ठ पुरुष वीडियो) और बेयोंसे (सर्वश्रेष्ठ छायांकन, सामाजिक संदेश और सर्वश्रेष्ठ सहयोग के साथ सर्वश्रेष्ठ वीडियो)।
माइली जानती थी कि जब उसका पुरस्कार लेने की बात आती है तो उसे कैसे आश्चर्य होता है, जो वास्तव में बेघर सहायता संघ के एक प्रतिनिधि द्वारा प्राप्त किया गया था जिसे बुलाया गया था 'माई फ्रेंड्स प्लेस', एक एनजीओ जिसके साथ पूर्व डिज़्नी गर्ल सहयोग करती है। किसी भी महान पुरस्कार को जीतने के बिना, शाम का सबसे अधिक सम्मानित बेयोंसे था: गायिका एक प्रदर्शन के साथ गाला में बैटरी डालने का प्रभारी भी था जिसमें उसने अपने नवीनतम एल्बम के विषयों के साथ एक रंगीन मेडली बनाई है। लोकप्रिय गायक ने कुल तीन प्रतिमाएं एकत्र की: 'ड्रंक इन लव' के लिए सर्वश्रेष्ठ सहयोग (जे जेड के साथ), सामाजिक संदेश के साथ सर्वश्रेष्ठ वीडियो और सर्वश्रेष्ठ सिनेमैटोग्राफी, दोनों 'प्रिटी हर्ट्स' के लिए।