Vaikka ei kukaan hänen 80 -luvun elokuvia Woody Allen saavuttaa todennäköisesti "Annie Hallin" tai "Manhattanin" tason, kokonaisuutena se oli jopa parempi vuosikymmen kuin edellinen. Kun hän on katsonut kymmenen elokuvaa kymmenessä vuodessa, hän alkoi näyttää keskimääräistä elokuvaa vuodessa, keskiarvo, jonka hän on säilyttänyt tähän asti.
Vuosikymmen alkoi hieman löyhästi "terveiset"Vuonna 1980 hänen erityinen "Eight and a Half by Fellini" ansaitsi hänelle monia negatiivisia arvosteluja.
Ja vuonna 1982 hänen elokuvansa "Kesäyön seksikomediaHän jopa sai Razzie Award -ehdokkuuden Mia Farrow'n huonoisimmasta suorituksesta.
Allenin taso näytti laskeneen vuosikymmenen alussa, mutta "Zeligin" kanssa vuonna 1983 hän osoittautui huippukunnossa. Muodonmuuttavasta kameleonttimiehestä Leonard Zeligistä kertova pilaelokuva sai Oscar-ehdokkuuden parhaasta asusta ja parhaasta kuvaustyöstä, joista jälkimmäinen tehosti 20-lukua muistuttavaa kuvaa astumalla päälle ja raapimalla selluloidia. Woody Allen sai David de Donatello parhaasta miespääosasta tälle elokuvalle.
Vuonna 1984 hän yllätti jälleen toisella loistavalla käsikirjoituksella, "Broadway Danny Rosen" käsikirjoituksella. Allen sai kaksi Oscar-ehdokkuutta elokuvan ohjaajana ja käsikirjoittajana. Elokuva voitti Bafta ja Writers Guilds of America parhaasta käsikirjoituksesta ja David de Donatello parhaasta ulkomaisesta käsikirjoituksesta. Lisäksi Mia Farrow voitti Golden Globe -ehdokkuuden parhaasta komedia- tai musikaalinäyttelijästä.
Vuotta myöhemmin hän toisti parhaan alkuperäisen käsikirjoituksen ehdokkuutensa Oscar-gaalassa elokuvalla "The Purple Rose of Cairo". Elokuva oli menestys, sai FIPRESCI-palkinto Cannesin elokuvajuhlilla, parhaan elokuvan Bafta ja parhaan elokuvan ja käsikirjoituksen British Academy Awards.
"Hannah ja hänen sisarensa"Vuosi 1986 on luultavasti hänen täydellisin elokuvansa. Sitä eivät vahvista ainoastaan saadut palkinnot, vaan myös saatu kritiikki ja suuri yleisön hyväksyntä. Elokuva sai seitsemän Oscar-ehdokkuutta, joista se keräsi kolme, mukaan lukien jälleen paras alkuperäinen käsikirjoitus Woody Allenille. Se voitti myös Golden Globe -palkinnon parhaasta komedia- tai musiikkielokuvasta, parhaan ulkomaisen käsikirjoituksen palkinnon Donatellon David Awards -gaalassa, ja sitä harkittiin New York Film Critics Circlen paras elokuva.
Vuonna 1987 elokuvantekijä julkaisi kaksi elokuvaa, "Radio Days" ja "September", molemmat erittäin laadukkaita. "Radiopäivät" jopa saivat kaksi Oscar-ehdokkuutta, paras alkuperäinen käsikirjoitus ja paras taiteellinen ohjaus.
"Another Woman" ansaitsi hänet ehdokkaaksi vuonna 1988 David de Donatello parhaasta ulkomaisesta ohjauksesta. Elokuva kertoo draamasta, genrestä, jota kirjailija esittää muutaman kerran, mutta jonka hän oli tehnyt tasan vuotta aiemmin ”Syyskuussa”.
Vuonna 1989 hän kuvasi "Rikokset ja väärinkäytökset" ja myös yksi jaksoista triptyykissä "New York Stories", elokuva, joka täydentyy Francis Ford Coppolan ja Martin Scorsesen tarinoilla.
"Rikokset ja väärinkäytökset" antaa sinulle toisen David de Donatello parhaasta ulkomaisesta käsikirjoituksesta ja Oscar-ehdokkuudet ohjaajalle ja käsikirjoittajalle.