Peaaegu aasta pärast tema vastuolulist esinemist Robin Thicke'iga, Miley Cyrus ta valitses 2014. aasta väljaande VMA-de edastamisel, kuigi sel aastal eelistas laulja oma profiili madalal hoida, kuid tal õnnestus ka kõigi tähelepanu köita. Miley võitis 2014. aasta VMA aasta video auhinna oma "Wrecking Balli" eest, mis on üks MTV võrgu poolt välja antud auhindadest, galal, kus domineerisid naised: ülejäänud kaalukamad auhinnad võitis Ariana Grande (parim poppopp). Video), Lorde (parim rokivideo), Katy Perry (parim naisvideo), Ed Sheeran (parim meesvideo) ja Beyoncé (parim operaatoritöö, parim suhtlussõnumiga video ja parim koostöö).
Miley teadis üllatada, kui tuli välja võtta oma auhind, mille sai tegelikult vastu kodutute abiühingu esindaja nn. "Minu sõbra koht", MTÜ, millega endine Disney tüdruk teeb koostööd. Ühtegi suurepärast auhinda võitmata pälvis õhtu enim autasustatud Beyoncé: lauljatar oli ka galale akude panemise eest vastutanud esinemisega, milles ta on teinud värvika segu oma viimase albumi teemadega. Populaarne laulja kogus kokku kolm kujukest: parima koostöö eest "Armunud purjus" (koos Jay Z-ga), parima suhtlussõnumiga video ja parima operaatoritöö eest, mõlemad "Pretty hurts" eest.