Encara que cap dels seus pel·lícules dels 80 de Woody Allen probablement arriba a tenir el nivell d'Annie Hall o Manhattan, en conjunt va ser fins i tot millor dècada que l'anterior. Amb deu films en deu anys, va començar a tenir la seva mitjana de pel·lícula per any, mitjana que ha mantingut fins ara.
La dècada la va començar una mica fluixa amb “records” el 1980, el seu particular “Vuit i mig de Fellini” li va valer moltes crítiques negatives.
I el 1982 la seva pel·lícula “La comèdia sexual d?una nit d?estiu” fins i tot va rebre una nominació als premis Razzie a la pitjor interpretació per a Mia Farrow.
El nivell d'Allen semblava haver baixat a principis de la dècada però amb Zelig el 1983 va demostrar estar en plena forma. El fals documental sobre Leonard Zelig, l'home camaleó que podia canviar de forma va obtenir nominacions a l'Oscar de millor vestuari i millor fotografia, aquesta última per donar un efecte a la imatge que recordava els anys 20 a base de trepitjar i ratllar el cel·luloide. Woody Allen va obtenir el David de Donatello al millor actor per aquest film.
El 1984 torna a sorprendre amb un altre gran guió, el de Broadway Danny Rose. Allen va obtenir dues nominacions a l'Oscar, com a director i com a guionista de la cinta. La pel·lícula va guanyar el Bafta i el Writers Guilds of America al millor guió i el David de Donatello al millor guió estranger. A més Mia Farrow va obtenir la nominació al Globus d'Or a millor actriu de comèdia o musical.
Un any més tard va repetir nominació a millor guió original als Oscars amb “La rosa porpra del Caire”. La cinta va ser tot un èxit, rebent el Premi FIPRESCI al Festival de Cannes, el Bafta a millor pel·lícula i els premis de l'Acadèmia Britànica de millor pel·lícula i millor guió.
"Hannah i les seves germanes” el 1986 és probablement la seva pel·lícula més completa. No només ho confirmen els premis rebuts, sinó les crítiques rebudes i la gran acceptació del públic. El film va rebre set nominacions a l'Oscar, dels quals en va obtenir tres, entre ells de nou el de millor guió original per a Woody Allen. També es va fer amb el Globus d'Or a millor pel·lícula de comèdia o música, el premi de millor guió estranger als David de Donatello i va ser considerada la millor pel·lícula pel Cercle de Crítics de Nova York.
El 1987 el cineasta estrena dos films, “Días de radio” i “Setembre”, ambdues de gran qualitat. “Dies de ràdio” fins i tot va obtenir dues nominacions a l'Oscar, millor guió original i millor adreça artística.
“Una altra dona” li va suposar una nominació el 1988 al David de Donatello al millor director estranger. La cinta es tracta d'un drama, gènere que l'autor toca poques vegades, però que precisament ho havia fet un any abans amb “Setembre”.
El 1989 roda “Delictes i faltes” i també un dels episodis del tríptic “Històries de Nova York”, film que es completa amb les històries de Francis Ford Coppola i Martin Scorsese.
”Delictes i Faltes” li dóna un altre David de Donatello a millor guió estranger i les nominacions a l'Oscar com a director i guionista.