90 -те години все още бяха добри години за Уди АлънВъпреки това към края на десетилетието той започва да интуитира какво ще бъде неговото кино през новото хилядолетие, кино от по-ниско ниво, където изглежда, че на режисьора са му свършили добрите идеи и той не може да продължи дълго време с този темп.
Режисьорът отново се завърна да снима по един филм годишно, този път, за разлика от 80 -те години на миналия век, всеки беше пуснат в различна година. Така той започва своето пътуване през новото десетилетие с „Алиса“ през 1990 г., филм, който отново и за пореден път му изпраща поканата си гала Оскар като номиниран в категорията за най -добър оригинален сценарий, който той отхвърли много учтиво според обичая си.
През 1991 г. той пусна „Сенки и мъгла„С комедийното си докосване Алън се опитва да пресъздаде духа на експресионистичното кино от 30 -те години на миналия век от филми като„ Вампирът от Дюселдорф “. Повече от интересен резултат.
Година по -късно той се завръща в драмата с голям успех с "Съпрузи и жени". Лентата получи Бафта за най -добър сценарий и наградата Guldbagge за най -добър чуждестранен филм, тя е номинирана за Сезар за най -добър чуждестранен филм и номинирана за Оскарите за най -добър сценарий и най -добра поддържаща актриса, за Джуди Дейвис, която също е номинирана за Златен глобус и печели Националния съвет на Рецензия за този филм.
През 1993 г. беше ред на „Загадъчно убийство в Манхатън”. Уди Алън остави настрана драмата и постави в сметката смесица от комедия и трилър, която показа, че той все още е в добра форма, но за изненада на всички, въпреки че беше по -добър от другите, че ако ги получи, той не спечелете всякакви награди.
Уди Алън отново присъства на Оскарите през 1994 г. или поне на филма му от тази година. "Bullets on Broadway" получи 7 номинации и въпреки че Алън най -накрая не получи нито режисьора, нито сценариста, за който беше номиниран отново, тази, която го получи, беше Даян Уайст като поддържаща актриса. Актрисата също взе Златен глобус и наградата на Нюйоркския критически кръг. Филмът е номиниран за най -добър сценарий на Baftas.
Също през 1994 г. той адаптира собственото си произведение, наречено „Не пийте водата“, което в Испания е преименувано във неговия формат ТВ филм "Той ги използва в руската зона."
През 1995 г. с Мира Сорвино и друг страхотен сценарий той се завръща, за да даде нов шедьовър. Безупречната актриса взе "Оскар", „Златен глобус“, Националният съвет за преглед, наградата на Нюйоркския критически кръг и номинацията „Бафта“, Уди Алън друга номинация за колекцията за най -добър оригинален сценарий.
С „Всички казват, че те обичам„Алън искаше да отдаде почит на мюзикъла през 1996 г. Филм, в който може би ще започне да се забелязва този малък спад в нивото на филмовия майстор, но не за това, далеч от това, лош филм.
Изглежда, че последните години на 90 -те години геният започва да забелязва изтощението от снимането на филм годишно, но не затова той щеше да спре да снима шедьоври, ако „Всеки казва, че те обичам“ изглеждаше донякъде по -слаб от обичайното, неговият филм от 1997 г.Демонтиране на Хари„Може да се каже, че достига нивото на най -добрите му филми„ Ани Хол “или Манхатън”. Режисьорът отново е номиниран за най -добър оригинален сценарий.
Но давайки всичко на „Разглобяването на Хари“ прави следващия му филм не толкова блестящ, започваме да откриваме какъв ще бъде Уди Алън през XNUMX век, режисьор, който настоява да прави филми всяка година, когато може би идеите му не дават много. «Знаменитост»През 1998 г. вече не е на нивото на много от неговите творби, въпреки че все още е добър филм и има запомнящи се моменти.
През 1999 г. той пусна „Споразумения и разногласия„Страхотен филм. Уди Алън завършва 90 -те, като дава една от вар и една от пясък. Филмът имаше два страхотни актива - Шон Пен и Саманта Мортън, номинирани за Оскар и Златен глобус като актьор и поддържаща актриса.