التسعينيات كانت لا تزال سنوات جيدة وودي آلنعلى الرغم من ذلك ، قرب نهاية العقد ، كان قد بدأ يستشعر ما ستكون عليه السينما في الألفية الجديدة ، سينما ذات مستوى أدنى ، حيث يبدو أن المخرج قد نفد من الأفكار الجيدة ، ولم يستطع الاستمرار في وقت طويل بهذا المعدل.
مرة أخرى ، عاد المخرج لتصوير فيلم واحد كل عام ، هذه المرة ، على عكس ما حدث في الثمانينيات ، تم إصدار كل فيلم في عام مختلف. وهكذا بدأ رحلته في العقد الجديد مع فيلم "Alice" عام 80 ، وهو الفيلم الذي أرسل له مرة أخرى وللمرة الألف دعوته إلى حفل الأوسكار كمرشح في فئة أفضل سيناريو أصلي ، والذي رفضه بأدب شديد كما هي عادته.
في عام 1991 توالت "الظلال والضباب"بلمسته الكوميدية ، يحاول ألين إعادة إحياء روح السينما التعبيرية في ثلاثينيات القرن الماضي من أفلام مثل" مصاص دماء دوسلدورف ". نتيجة أكثر من مثيرة للاهتمام.
بعد عام عاد إلى الدراما بنجاح كبير مع "الأزواج والنساء". حصل الشريط على ملف بافتا لأفضل سيناريو وجائزة Guldbagge لأفضل فيلم أجنبي ، تم ترشيحه لجائزة سيزار لأفضل فيلم أجنبي ، كما تم ترشيحه لجوائز الأوسكار لأفضل سيناريو وأفضل ممثلة مساعدة ، عن جودي ديفيس ، والتي تم ترشيحها أيضًا لجائزة غولدن غلوب وفازت بالمجلس الوطني للأفلام. مراجعة لهذا الفيلم.
في عام 1993 كان دور "جريمة قتل غامضة في مانهاتن". وضع وودي آلن الدراما جانبًا وزرع مزيجًا من الكوميديا والإثارة على الفاتورة التي أظهرت أنه لا يزال في حالة جيدة ، ولكن لدهشة الجميع ، على الرغم من أنه كان أفضل من الآخرين الذين استقبلوهم ، إلا أنه لم يفز بأي شيء. الجوائز.
كان وودي آلن حاضرًا مرة أخرى في حفل توزيع جوائز الأوسكار في عام 1994 ، أو على الأقل فيلمه من تلك السنة. حصل فيلم "Bullets on Broadway" على 7 ترشيحات ، وعلى الرغم من أن ألين أخيرًا لم يتلق المخرج أو كاتب السيناريو الذي تم ترشيحه مرة أخرى ، إلا أن ديان ويست هي التي حصلت عليها كممثلة مساعدة. الممثلة أيضا أخذت غولدن غلوب وجائزة دائرة نقاد نيويورك. تم ترشيح الفيلم لأفضل سيناريو في Baftas.
أيضًا في عام 1994 قام بتكييف عمله الخاص المسمى "لا تشرب الماء" والذي أعيدت تسميته في إسبانيا بصيغته فيلم تلفزيوني "يستخدمهم في المنطقة الروسية".
في عام 1995 مع ميرا سورفينو وسيناريو رائع آخر عاد ليعطي تحفة أخرى. أخذت الممثلة التي لا تشوبها شائبة أوسكار، و Golden Globe ، والمجلس الوطني للمراجعة ، وجائزة New York Critics Circle وترشيح Bafta ، وودي آلن ترشيحًا آخر للمجموعة لأفضل سيناريو أصلي.
مع "جميعهم يقولون إنني أحبكأراد ألين أن يشيد بالموسيقية في عام 1996. فيلم ربما يبدأ فيه هذا التراجع الصغير في مستوى سيد الفيلم في الظهور ، ولكن ليس لذلك ، بعيدًا عن ذلك ، فيلم سيء.
يبدو أن السنوات الأخيرة من التسعينيات هي أن العبقري بدأ يلاحظ الإرهاق من تصوير فيلم كل عام ، ولكن هذا ليس السبب وراء توقفه عن تصوير الروائع ، إذا بدت عبارة "الجميع يقول أنني أحبك" أنها كانت إلى حد ما أضعف من المعتاد ، فيلمه عام 90 "ترجل هاري"يمكن القول أنها وصلت إلى مستوى أفضل أفلامه" آني هول "أو مانهاتن". مرة أخرى ، تم ترشيح المخرج لأفضل سيناريو أصلي.
لكن إعطاء كل شيء لفيلم "تفكيك هاري" يجعل فيلمه التالي ليس رائعًا ، نبدأ في اكتشاف ما سيكون عليه وودي آلن في القرن الحادي والعشرين ، المخرج الذي يصر على صناعة الأفلام كل عام في حين أن أفكاره ربما لا تعطي الكثير. «شهرة»في عام 1998 لم يعد على مستوى العديد من أعماله ، على الرغم من أنه لا يزال فيلمًا جيدًا وله لحظات لا تنسى.
في عام 1999 توالت "الاتفاقات والخلافات"فيلم رائع. ينتهي وودي آلن من التسعينيات بإعطاء واحد من الجير والآخر من الرمل. كان للفيلم أصلين رائعين شون بن وسامانثا مورتون ، كلاهما مرشح أوسكار وجولدن غلوب كممثل وممثلة مساعدة.