Yeni yüzyılın gelmesiyle birlikte, yaş ve yüksek çekim oranı Woody Allen'da bir diş açmaya başladı, buna rağmen 90'ların sonunda fark edilmeye başlanan bir şey. her yıl yuvarlanmaya devam ediyor ve filmleri, eskisi kadar iyi olmasa da, Hollywood'dan çıkan sinemaların çoğundan daha iyi.
2000 yılında "orta halli serseriler” başlangıçlarının komik sinemasını hatırlatan bir film.
Bir yıl sonra, 40'lı yıllarda geçen eğlenceli bir komedi olan “Yeşim Akrep'in Laneti” gelir.Aynı yıl aynı yıl sinemada gösterilen “Sevdiğim Bir Kasabadan Sesler” adlı kısa filmi de çeker. 11 Eylül saldırısının kurbanlarına anma konseri Scorsese veya Kevin Smith gibi diğer yönetmenlerin kısa filmleriyle birlikte.
Bu önceki iki filmden daha iyi bir şey 2002'deki filmdi.Hollywood'da yapılan bir sonFilmin ortasında geçici olarak kör olan bir film yönetmeninin maceralarını anlattığı film.
2003 yılında Woody Allen ona Jason Biggs'in oynadığı rol, "Amerikan Pastası" ile ünlü, "Diğer Her Şey"de ikincil bir rolle bırakılırken, deney çok iyi çalışmadı, aslında bu on yılın en az hatırlanan filmlerinden biri.
"Melinda ve Melinda2004 yılı en azından merak uyandıran bir eser. Film aynı hikayeyi biri dram diğeri komedi olmak üzere iki kez anlatıyor. Başrol oyuncusu Will Ferrell, Allen'da görmeye alıştığımız rolü oynamasına rağmen, Woody Allen uzun zamandır ilk kez kendi filminde yer almıyor.
Ve 2005'te yönetmen ilk kez çekim yapmak için ülkesini terk etti. Film "Maç Noktası" ve Londra tekerleğinin olduğu şehir. Avrupa'da çekim yapmak ve drama türüne geri dönmek, en iyi Woody Allen'ın geri dönmesini sağlıyor. Film, Donatello'nun David'i Avrupa Birliği'nin en iyi filmi ve Goya'yı en iyi yabancı film dalında kazandı, buna ek olarak dört Altın Küre adaylığı, tabii ki en iyi orijinal senaryo Oscar'ı ve César adaylığı kazandı. en iyi yabancı film için
Birleşik Krallık'taki başarıdan sonra, orada iki film daha çekmeye karar verdi: 2006'da "Scoop", romantik bir komedi ve "Cassandra'nın rüyası» 2007 yılında bir drama. Her ikisi de çok şanssız.
Amerika Birleşik Devletleri dışında çekim yapmaya karar verdi, İspanya'da, daha özel olarak Barselona'da çekim yapmaya karar verdi. Böylece 2008'de birçok ödülü olmasına rağmen pek popüler olmayan bir film olan “Vicky Cristina Barcelona” geldi. neredeyse hepsi 
ödüller gitti Yardımcı Kadın Oyuncu Penelope CruzOscar, Altın Küre, Bafta, Goya, National Board of Review, Gaudí ve Los Angeles Critics Association ödüllerini kazandı. Film ayrıca Katalanca olmayan en iyi film ve en iyi orijinal müzik dalında Gaudi Ödüllerini kazandı.
Allen, on yılı 2009'da "İşe yararsa" filmiyle kapattı. romantik Komedi belli bir düzeyde, ama bu yönetmenin zaten fikirden yoksun olduğunu gösteriyor.