Diarahkan pada awalnya ke arah lukisan, Gus Van Sant Dia berubah pikiran ketika menerima kursus pengantar yang diajar oleh pengarah avant-garde Jonas Mekas dan Andy Warhol.
Dia mengambil langkah pertama dalam filem sebagai penolong pengarah Ken shapiroSetelah kembali dari Eropah di mana dia mendedikasikan dirinya untuk belajar pawagam, walaupun pengalaman dengan Shapiro tidak bagus dengan kata-katanya sendiri, kerana sumbangannya tidak diambil kira oleh pengarah.
Sebagai seorang homoseksual yang diisytiharkan, Van Sant membuat filem sulung sebagai sutradara dengan filem «Malam yang terukPada tahun 1985, sebuah filem yang mengisahkan seorang lelaki gay berusia tiga puluhan. Filem pertama oleh pembuat filem ini ditembak hitam putih dalam format 16mm dan tajuk asalnya adalah dalam bahasa Sepanyol.
Beberapa tahun sebelumnya, pada tahun 1982 dia telah membuat filem pendek berjudul «Disiplin DE », penyesuaian esei William Burroughs mengenai "Do Easy." Karya sinematografi pertama Gus Van Sant.
Pada tahun 1989 dia melancarkan «Koboi Kedai Ubat«, Filem jalan raya yang sangat baik yang menggambarkan dunia dadah melalui empat penagih. Filem ini merupakan pengiktirafan antarabangsa pembuat filem.
Ketahui lebih lanjut | Sarjana Filem: Gus Van Sant (Awal dan 80an)