Los 90 siguieron siendo buenos años para Woody Allen, pese a ello hacia finales de la década se empezaba a intuir lo que sería su cine en el nuevo milenio, un cine de más bajo nivel, donde parece ser que al director se le habían acabado las buenas ideas, y es que no podía seguir mucho tiempo a ese ritmo.
De nuevo el cineasta volvió a rodar una película por año, en esta ocasión, a diferencia de en la década de los 80, estrenó cada una en un año distinto. Así pues comenzó su andadura en la nueva década con “Alice” en 1990, una cinta que de nuevo, y por enésima vez, le hacía llegar su invitación a la gala de los Oscar como nominado en la categoría de mejor guion original, que declinó mu cortésmente como es costumbre en él.
En 1991 rueda “Sombras y niebla”, con su toque de comedia Allen intenta recrear el espíritu del cine expresionista de los años 30 de cintas como “El vampiro de Düsseldorf”. Un resultado más que interesante.
Un año después regresa al drama con mucho éxito con “Maridos y mujeres”. La cinta obtuvo el Bafta al mejor guion y el premio Guldbagge a mejor película extranjera, estuvo nominada al César a mejor cinta extranjera y nominada a los Oscar de mejor guion y mejor actriz de reparto, para Judy Davis, la cual también estuvo nominada al Globo de Oro y ganó el National Board of Review por este filme.
En 1993 llegó el turno de “Misterioso asesinato en Manhattan”. Woody Allen dejaba de lado el drama y plantaba en cartel una mezcla de comedia y thriller que demostraba que seguía en buena forma, pero que para sorpresa de todos, aun siendo mejor que otras suyas que si los recibieron, no obtuvo ningún premio.
Woody Allen volvió a estar muy presente en los Oscar en 1994, o al menos su cinta de aquel año. “Balas sobre Broadway” recibió 7 nominaciones, y aunque finalmente Allen no recibió ni la de director, ni la de guionista a las que estaba nominado de nuevo, la que si que lo recibió fue Dianne Wiest como actriz de reparto. La actriz también se llevó el Globo de Oro y el premio del Círculo de Críticos de Nueva York. La cinta fue nominada al mejor guion en los Bafta.
También en 1994 adapta una obra propia llamada “Don’t Drink the Water” que en España pasó a llamarse en su formato de TV Movie “Los Usa en zona Rusa”.
En 1995 con Mira Sorvino y otro gran guion volvió a dar otra obra maestra. La actriz, impecable, se llevó el Oscar, el Globo de Oro, el National Board of Review, el premio del Círculo de Críticos de Nueva York y la nominación al Bafta, Woody Allen otra nominación para la colección al mejor guion original.
Con “Todos dicen I Love You” Allen pretendía hacer un homenaje al musical en 1996. Una cinta donde quizá se empiece a notar ese pequeño descenso de nivel del maestro del cine, pero no por ello, ni mucho menos, un mal filme.
Los últimos años de los 90 parece ser que el genio empezaba a notar el agotamiento de rodar una película por año, pero no por eso iba a dejar de rodar obras maestras, si “Todos dicen I Love You” parecía que era algo más floja de lo habitual, su película de 1997 “Desmontando a Harry” se podría decir que llega al nivel de sus mejores filmes “Annie Hall” o Manhattan”. Una vez más el cineasta vuelve a estar nominado a mejor guion original.
Pero darlo todo para “Desmontando a Harry” hace que su siguiente filme no sea tan brillante, comenzamos a descubrir lo que será Woody Allen en el siglo XXI, un director que se empeña en hacer películas cada año cuando quizá sus ideas no dan para tanto. «Celebrity» en 1998 ya no está a la altura de muchas de sus obras, aunque sigue siendo una buena cinta y tiene momentos memorables.
En 1999 rueda “Acordes y desacuerdos” una gran película. Woody Allen acaba los 90 dando una de cal y una de arena. La cinta tenía dos grandes bazas Sean Penn y Samantha Morton, ambos nominados al Oscar y al Globo de Oro como actor y actriz secundaria.