Con la llegada del nuevo siglo, la edad y el alto ritmo de rodaje empiezan a hacer mella en Woody Allen, cosa que ya se comenzaba a notar a finales de los 90, pese a ello sigue rodando todos los años y sus películas, aun no siendo tan buenas como antes son mejores que gran parte del cine que surge de Hollywood.
En el año 2000 rueda “Granujas de medio pelo” una cinta que hace recordar el cine cómico de sus inicios.
Un año después llega “La maldición del escorpión de Jade”, una divertida comedia ambientada en los años 40. Ese mismo año también rueda “Sounds from a Town I Love”, un cortometraje que fue proyectado en el concierto homenaje a las victimas del atentado del 11-S junto a cortometrajes de otros directores como Scorsese o Kevin Smith.
Algo mejor que estos dos filmes anteriores fue el de 2002 “Un final made in Hollywood”, en el cual contaba las aventuras de un director de cine que se quedaba ciego temporalmente en pleno rodaje.
En 2003 Woody Allen le dio el papel protagonista a Jason Biggs, famoso por “Amenican Pie”, mientras que él se quedaba con un rol secundario en “Todo lo demás”, pero no funcionó muy bien el experimento, de hecho ésta es una de sus cintas menos recordadas de la década.
“Melinda y Melinda” de 2004 es por lo menos una obra curiosa. La película cuenta dos veces la misma historia, una vez en forma de drama y otra de comedia. Woody Allen por primera vez en mucho tiempo no aparece en su propia película, aunque el protagonista Will Ferrell hace el papel que estamos acostumbrados a ver en Allen.
Y en 2005 por primera vez el realizador sale de su país para rodar. La película es “Match Point” y la ciudad donde la rueda Londres. Rodar en Europa y volver al género del drama hace que se vuelva a ver el mejor Woody Allen. La cinta se llevó el David de Donatello a la mejor película de la Unión Europea y el Goya a la mejor película extranjera, además de cuatro nominaciones a los Globos de Oro, la nominación, como no, al Oscar al mejor guion original y la nominación al César de mejor película extranjera.
Tras el éxito cosechado en el Reino Unido decidió rodar dos filmes más allí, «Scoop» en el 2006, una comedia romántica, y “El sueño de Cassandra» en 2007, un drama. Ambos sin mucha suerte.
Puestos a rodar fuera de Estados Unidos decidió rodar en España, en Barcelona más concretamente. Así que en 2008 llegó “Vicky Cristina Barcelona”, cinta que a pesar de contar con muchos premios no gustó demasiado. Casi todos los 
premios fueron para Penélope Cruz como actriz de reparto, la cual se hizo con el Oscar, el Globo de Oro, el Bafta, el Goya, el National Board of Review, el Gaudí y el premio de la Asociación de Críticos de Los Angeles. El filme además ganó los Gaudí a mejor película en lengua no catalana y mejor música original.
Allen cerró la década con la película “Si la cosa funciona” en el 2009, una comedia romántica con cierto nivel, pero que demuestra que el director ya esta exento de ideas.