Dengan kedatangan abad baru, usia dan tingginya tingkat pembuatan film mulai berdampak pada Woody Allen, sesuatu yang sudah mulai diperhatikan pada akhir tahun 90-an, meskipun demikian. terus bergulir setiap tahun dan film-filmnya, meskipun tidak sebagus sebelumnya, lebih baik dari kebanyakan bioskop yang muncul dari Hollywood.
Pada tahun 2000 ia berguling “Bajingan berambut sedang”Film yang mengingatkan sinema komik pada awalnya.
Setahun kemudian datang "The Curse of the Jade Scorpion", sebuah komedi lucu berlatar tahun 40-an. Pada tahun yang sama ia juga merekam "Sounds from a Town I Love", sebuah film pendek yang diputar di Konser penghormatan untuk para korban serangan 11/XNUMX bersama dengan film pendek oleh sutradara lain seperti Scorsese atau Kevin Smith.
Sesuatu yang lebih baik dari dua film sebelumnya adalah yang dari tahun 2002 "Sebuah akhir yang dibuat di Hollywood”, Di mana ia menceritakan petualangan seorang sutradara film yang buta sementara di tengah syuting.
Pada tahun 2003 Woody Allen memberinya peran utama untuk Jason Biggs, yang terkenal dengan "Amenican Pie", sementara ia ditinggalkan dengan peran pendukung dalam "Everything Else", tetapi eksperimennya tidak berjalan dengan baik, sebenarnya ini adalah salah satu filmnya yang paling tidak diingat pada dekade ini.
"Melinda dan Melinda”Dari tahun 2004 setidaknya merupakan karya yang aneh. Film ini menceritakan kisah yang sama dua kali, sekali sebagai drama dan sekali sebagai komedi. Woody Allen untuk pertama kalinya dalam waktu yang lama tidak muncul di filmnya sendiri, meskipun protagonis Will Ferrell memainkan peran yang biasa kita lihat di Allen.
Dan pada tahun 2005 untuk pertama kalinya sutradara meninggalkan negaranya untuk syuting. Filmnya adalah "Match Point" dan kota tempat London bergulir. Syuting di Eropa dan kembali ke genre drama menghidupkan kembali Woody Allen terbaik. Film ini memenangkan David by Donatello untuk film terbaik di Uni Eropa dan Goya untuk film asing terbaik, selain empat nominasi untuk Golden Globes, nominasi, tentu saja, untuk Oscar untuk skenario asli terbaik dan nominasi kepada Caesar untuk film asing terbaik.
Setelah sukses diraih di Inggris, ia memutuskan untuk syuting dua film lagi di sana, "Scoop" pada tahun 2006, sebuah komedi romantis, dan "Impian Cassandra»Pada tahun 2007, sebuah drama. Keduanya tanpa banyak keberuntungan.
Karena dia syuting di luar Amerika Serikat, dia memutuskan untuk syuting di Spanyol, lebih khusus di Barcelona. Maka pada tahun 2008 muncullah “Vicky Cristina Barcelona”, sebuah film yang walaupun memiliki banyak penghargaan tidak terlalu menyukainya. Hampir semua 
penghargaan diberikan kepada Penelope Cruz sebagai aktris pendukung, yang memenangkan Oscar, Golden Globe, Bafta, Goya, National Board of Review, Gaudí dan penghargaan Los Angeles Critics Association. Film tersebut juga memenangkan penghargaan Gaudí untuk film terbaik dalam bahasa non-Catalan dan musik orisinal terbaik.
Allen menutup dekade dengan film "Jika hal itu berhasil" pada tahun 2009, a komedi romantis dengan level tertentu, tetapi itu menunjukkan bahwa sutradara sudah kehabisan ide.