Τα 90s ήταν ακόμα καλά χρόνια για Woody AllenΠαρόλα αυτά, προς το τέλος της δεκαετίας, άρχιζε να αντιλαμβάνεται πώς θα ήταν ο κινηματογράφος του στη νέα χιλιετία, ένας κινηματογράφος χαμηλότερου επιπέδου, όπου φαίνεται ότι ο σκηνοθέτης είχε ξεμείνει από καλές ιδέες και δεν μπορούσε να συνεχίσει μια πολύ καιρό με αυτόν τον ρυθμό.
Και πάλι ο σκηνοθέτης επέστρεψε για να γυρίσει μία ταινία ετησίως, αυτή τη φορά, σε αντίθεση με τη δεκαετία του 80, η κάθε μία κυκλοφόρησε σε διαφορετική χρονιά. Έτσι ξεκίνησε το ταξίδι του στη νέα δεκαετία με την «Αλίκη» το 1990, μια ταινία που του έστειλε ξανά και για πολλοστή φορά την πρόσκλησή του στο Όσκαρ Γκαλά ως υποψήφιος στην κατηγορία καλύτερου πρωτότυπου σεναρίου, την οποία απέρριψε πολύ ευγενικά όπως συνηθίζει.
Το 1991 κυκλοφόρησε "Σκιές και ομίχλη", Με το άγγιγμα της κωμωδίας του ο Άλεν προσπαθεί να αναδημιουργήσει το πνεύμα του εξπρεσιονιστικού κινηματογράφου της δεκαετίας του '30 με ταινίες όπως το "The Vampire of Düsseldorf". Ένα παραπάνω από ενδιαφέρον αποτέλεσμα.
Ένα χρόνο μετά επιστρέφει στο δράμα με μεγάλη επιτυχία με το «Σύζυγοι και γυναίκες». Η κασέτα πήρε το Bafta για το καλύτερο σενάριο και το βραβείο Guldbagge καλύτερης ξένης ταινίας, ήταν υποψήφια για το Σεζάρ καλύτερης ξένης ταινίας και για τα Όσκαρ καλύτερου σεναρίου και β' γυναικείου ρόλου, για την Τζούντι Ντέιβις, η οποία ήταν επίσης υποψήφια για Χρυσή Σφαίρα και κέρδισε το Εθνικό Συμβούλιο Κριτική για αυτήν την ταινία.
Το 1993 ήταν η σειρά του «Μυστηριώδης δολοφονία στο Μανχάταν". Ο Γούντι Άλεν άφησε στην άκρη το δράμα και έβαλε ένα μείγμα κωμωδίας και θρίλερ στον λογαριασμό που έδειχνε ότι ήταν ακόμα σε καλή κατάσταση, αλλά προς έκπληξη όλων, παρόλο που ήταν καλύτερος από τους άλλους που τα έλαβαν, δεν κέρδισε κανένα βραβεία.
Ο Γούντι Άλεν ήταν για άλλη μια φορά πολύ παρών στα Όσκαρ το 1994, ή τουλάχιστον στην ταινία του εκείνης της χρονιάς. Το «Bullets on Broadway» έλαβε 7 υποψηφιότητες, και παρόλο που ο Άλεν τελικά δεν έλαβε ούτε τον σκηνοθέτη, ούτε τον σεναριογράφο για τον οποίο προτάθηκε ξανά, αυτή που το έλαβε ήταν η Νταϊάν Γουίεστ ως δεύτερος ηθοποιός. Η ηθοποιός πήρε και το Globo de Oro και το Βραβείο του Κύκλου Κριτικών της Νέας Υόρκης. Η ταινία ήταν υποψήφια για το καλύτερο σενάριο στα Baftas.
Επίσης το 1994 διασκεύασε το δικό του έργο με τίτλο «Don't Drink the Water» το οποίο στην Ισπανία μετονομάστηκε στη μορφή του Τηλεοπτική ταινία «Τα χρησιμοποιεί στη ρωσική ζώνη».
Το 1995 με τη Mira Sorvino και ένα άλλο σπουδαίο σενάριο επέστρεψε για να δώσει ένα ακόμη αριστούργημα. Η άψογη ηθοποιός πήρε το Όσκαρ, η Χρυσή Σφαίρα, το Εθνικό Συμβούλιο Κριτικής, το Βραβείο του Κύκλου Κριτικών της Νέας Υόρκης και η υποψηφιότητα Bafta, ο Γούντι Άλεν άλλη μια υποψηφιότητα για τη συλλογή για το καλύτερο πρωτότυπο σενάριο.
Με το "Όλοι λένε σ'αγαπώ«Ο Άλεν ήθελε να αποτίσει φόρο τιμής στο μιούζικαλ το 1996. Μια ταινία όπου ίσως αυτή η μικρή πτώση στο επίπεδο του κινηματογραφιστή θα αρχίσει να γίνεται αντιληπτή, αλλά όχι για αυτό, μακριά από αυτό, μια κακή ταινία.
Τα τελευταία χρόνια της δεκαετίας του '90 φαίνεται ότι η ιδιοφυΐα άρχισε να παρατηρεί την εξάντληση των γυρισμάτων μιας ταινίας ετησίως, αλλά δεν ήταν αυτός ο λόγος που επρόκειτο να σταματήσει να γυρίζει αριστουργήματα, αν το "Όλοι λένε ότι σ' αγαπώ" φαινόταν ότι ήταν κάπως πιο αδύναμη από το συνηθισμένο, η ταινία του 1997 "Κατεβάζοντας τον Χάρι«Θα μπορούσε να πει κανείς ότι φτάνει στο επίπεδο των καλύτερων ταινιών του» Annie Hall «ή Μανχάταν». Για άλλη μια φορά ο σκηνοθέτης είναι υποψήφιος για το καλύτερο πρωτότυπο σενάριο.
Αλλά δίνοντας τα πάντα στο "Disassembling Harry" κάνει την επόμενη ταινία του όχι τόσο λαμπρή, αρχίζουμε να ανακαλύπτουμε τι θα είναι ο Woody Allen στον XNUMXο αιώνα, ένας σκηνοθέτης που επιμένει να κάνει ταινίες κάθε χρόνο όταν ίσως οι ιδέες του δεν δίνουν πολλά. «Διασημότητα»Το 1998 δεν είναι πλέον στο επίπεδο πολλών έργων του, αν και εξακολουθεί να είναι μια καλή ταινία και έχει αξέχαστες στιγμές.
Το 1999 κυκλοφόρησε "Συμφωνίες και διαφωνίες«Μια υπέροχη ταινία. Ο Γούντι Άλεν τελειώνει τη δεκαετία του '90 δίνοντας ένα από ασβέστη και ένα από άμμο. Η ταινία είχε δύο μεγάλα πλεονεκτήματα τον Σον Πεν και τη Σαμάνθα Μόρτον, και οι δύο υποψήφιοι για Όσκαρ και Χρυσή Σφαίρα ως ηθοποιός και δεύτερος ηθοποιός.