Με τον ερχομό του νέου αιώνα, η ηλικία και ο υψηλός ρυθμός γυρισμάτων αρχίζουν να επηρεάζουν τον Γούντι Άλεν, κάτι που είχε ήδη αρχίσει να γίνεται αντιληπτό στα τέλη της δεκαετίας του '90, παρόλα αυτά. συνεχίστε να κυλάτε κάθε χρόνο και οι ταινίες του, παρόλο που δεν είναι τόσο καλές όσο πριν, είναι καλύτερες από μεγάλο μέρος του κινηματογράφου που αναδύεται από το Χόλιγουντ.
Το έτος 2000 κύλησε "Μεσομάλληδες σκάρτες«Μια ταινία που θυμίζει τον κωμικό κινηματογράφο των απαρχών του.
Ένα χρόνο αργότερα έρχεται το "The Curse of the Jade Scorpion", μια αστεία κωμωδία που διαδραματίζεται στη δεκαετία του 40. Την ίδια χρονιά γυρίζει επίσης το "Sounds from a Town I Love", μια ταινία μικρού μήκους που προβλήθηκε στο Συναυλία φόρου τιμής στα θύματα της επίθεσης της 11ης Σεπτεμβρίου μαζί με ταινίες μικρού μήκους άλλων σκηνοθετών όπως ο Σκορτσέζε ή ο Κέβιν Σμιθ.
Κάτι καλύτερο από αυτές τις δύο προηγούμενες ταινίες ήταν αυτή του 2002».Ένα τέλος φτιαγμένο στο Χόλιγουντ», στο οποίο αφηγήθηκε τις περιπέτειες ενός σκηνοθέτη που τυφλώθηκε προσωρινά στη μέση των γυρισμάτων.
Το 2003 ο Γούντι Άλεν του έδωσε το πρωταγωνιστικό ρόλο στον Τζέισον Μπιγκς, διάσημος για το «Amenican Pie», ενώ του έμεινε δεύτερος ρόλος στο «Everything Else», αλλά το πείραμα δεν λειτούργησε πολύ καλά, μάλιστα πρόκειται για μια από τις λιγότερο αξιομνημόνευτες ταινίες του της δεκαετίας.
"Μελίντα και Μελίντα«Από το 2004 είναι τουλάχιστον ένα περίεργο έργο. Η ταινία αφηγείται την ίδια ιστορία δύο φορές, μία ως δράμα και μία ως κωμωδία. Ο Γούντι Άλεν για πρώτη φορά μετά από πολύ καιρό δεν εμφανίζεται στη δική του ταινία, αν και ο πρωταγωνιστής Γουίλ Φέρελ παίζει τον ρόλο που έχουμε συνηθίσει να βλέπουμε στον Άλεν.
Και το 2005 για πρώτη φορά ο σκηνοθέτης έφυγε από τη χώρα του για γυρίσματα. Η ταινία είναι «Match Point» και η πόλη όπου κυλάει το Λονδίνο. Τα γυρίσματα στην Ευρώπη και η επιστροφή στο είδος του δράματος επαναφέρουν στη ζωή τον καλύτερο Γούντι Άλεν. Η ταινία κέρδισε το David by Donatello για την καλύτερη ταινία στην Ευρωπαϊκή Ένωση και το Goya για την καλύτερη ξένη ταινία, εκτός από τέσσερις υποψηφιότητες για τις Χρυσές Σφαίρες, την υποψηφιότητα, φυσικά, για το Όσκαρ καλύτερου πρωτότυπου σεναρίου και την υποψηφιότητα στον Καίσαρα για καλύτερη ξένη ταινία.
Μετά την επιτυχία που σημείωσε στο Ηνωμένο Βασίλειο, αποφάσισε να γυρίσει άλλες δύο ταινίες εκεί, το "Scoop" το 2006, μια ρομαντική κωμωδία και "Το όνειρο της Κασσάνδρας»Το 2007, ένα δράμα. Και τα δύο χωρίς πολλή τύχη.
Δεδομένου ότι έκανε γυρίσματα εκτός ΗΠΑ, αποφάσισε να κάνει γυρίσματα στην Ισπανία και πιο συγκεκριμένα στη Βαρκελώνη. Έτσι το 2008 έφτασε το «Vicky Cristina Barcelona», μια ταινία που παρότι είχε πολλά βραβεία δεν της άρεσε και πολύ. Σχεδόν όλα τα 
βραβεία πήγαν σε Η Πενέλοπε Κρουζ ως δεύτερος ηθοποιός, που κέρδισε το Όσκαρ, τη Χρυσή Σφαίρα, το Bafta, το Goya, το National Board of Review, το Gaudí και το βραβείο από την Ένωση Κριτικών του Λος Άντζελες. Η ταινία κέρδισε επίσης τα βραβεία Γκαουντί για την καλύτερη ταινία σε μη καταλανική γλώσσα και την καλύτερη πρωτότυπη μουσική.
Ο Άλεν έκλεισε τη δεκαετία με την ταινία «If the thing works» το 2009, α ρομαντική κωμωδία με ένα συγκεκριμένο επίπεδο, αλλά αυτό δείχνει ότι ο σκηνοθέτης στερείται ήδη ιδεών.